《自由时报》前身为1946年12月12日创刊的《台东导报》，是三民主义青年团台东分团机关的刊物。由于经营情况不佳，1948年12月12日，在台东县国大代表陈振宗等地方人士支持下，《台东导报》申请改为《台东新报》，陈振宗出任发行人，正式发行日刊报纸。1950年10月11日，由于亏损太大，《台东导报》宣布停刊。1952年7月12日，经中国国民党台东县党部主任委员吴若萍出面主持，《台东导报》才得以复刊；但因销售范围仅限于花莲与台东两县，缺乏广告收入，经营困难，勉强维持到1961年元旦，终于宣告停刊。《台东导报》停刊后迅速转手，买主易名为《远东日报》重新发刊。1978年初，经营权再转移，《远东日报》改名为《自强日报》，此次转手发行地也从台东迁往彰化。
1980年4月17日，《自强日报》被以新台币四千万元转卖给林荣三的联邦企业集团，1981年1月1日，《自强日报》改名为《自由日报》，正式成为中台湾地区之地方报纸。1986年9月15日，《自由日报》获准将总部迁至台北县新庄市（今新北市新庄区）。1987年9月，再度更名为《自由时报》，并开始积极往全国性报纸之规模发展。1989年，《自由时报》总部自新庄迁至台北市南京东路二段137号1楼，位于"联邦商业大楼"内。此后，在经营者努力之下，《自由时报》成功发展为目前台湾数家大报之一。
1999年8月末，《自由时报》开始在每周一至周五清晨，向台北市各高中、高职供应大量完整版的报纸，免费供应各校师生，由班级干部于晨间拿教学日志时带回各教室，同时期还有同属泛三重帮宏国集团的《大成报》也搭上顺风车进入校园，类似行销手法一般称为"免费报"。这是台湾报社首次使用"免费报"来提高"阅报率"。但大部份"免费报"的发送也仅止于公共场所由人力向不特定人派发，以校园为发放重点的较少。其后《中国时报》及《联合报》也想以类似手法，在捷运车站外或学校赠送报纸提高阅报率[2]。
2005年5月16日，《自由时报》总部迁至台北市内湖区瑞光路399号1楼，位于"联邦大楼自由广场"内。"联邦大楼自由广场"楼高15层，总高度110米，占地7000坪，建筑面积超过2万坪；《自由时报》印刷厂则设于"联邦大楼自由广场"隔壁的405号，楼高6层[3]。
另外，1995年4月，《自由时报》在美国大纽约地区发行的华文姐妹报《美东自由时报》创刊，与《自由时报》是代理关系，创办人是江蕙美。2007年1月，民进党人士与美国亲绿台湾侨民领袖共50多人筹措捐助12万美元给当时已面临财务危机的《美东自由时报》。2008年6月14日，由于不敌财务危机、无法拓展读者群与广告主，《美东自由时报》宣布停刊
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